O ator é o mais cogitado para assumir o protagonista de um novo filme em homenagem ao cantor Frank Sinatra, sendo o favorito pela produção dos estúdios Universal. A gravadora ficou deslumbrada com a performance do rapaz no longa ainda inédito Public Enemies, desejando trabalhar com Depp. Mas DiCaprio foi cogitado pelo diretor Marty Scorsese, que é seu parceiro em vários outros filmes. O ator escolhido não precisará se preocupar em aprender a cantar, pois a Frank Sinatra Enterprises usará canções originais com a voz do músico.